CYCLOADDITION OF KETENES .2. REACTION OF DIPHENYLKETENE WITH VINYL ETHERS

被引：69
作者：
HUISGEN, R
FEILER, LA
OTTO, P
机构：
[1] Institut für Organische Chemie, Universität München
来源：
CHEMISCHE BERICHTE-RECUEIL | 1969年 / 102卷 / 10期
关键词：
D O I：
10.1002/cber.19691021022
中图分类号：
O6 [化学];
学科分类号：
0703 ;
摘要：
Die Cycloadditionen des Diphenylketens an Äthylvinyläther, Butylvinyläther, 2‐Äthoxypropen, 1‐Äthoxy‐isobuten, α‐ und β‐Methoxy‐styrol, 2.3‐Dihydro‐furan und 2.3‐Dihydropyran vollziehen sich stets so, daß die Ätherfunktion in 3‐Stellung des 2.2‐Diphenyl‐cyclobutanons‐(1) auftritt. — Bei der Thermolyse der Cyclobutanone wird neben der Umkehr der Cycloaddition ein Übergang in die β‐Diphenylacetyl‐vinyläther sowie in Naphthol‐(2)‐Derivate beobachtet. als Zwischenstufe dieser Cyclobutanon‐Ringöffnung zwischen C‐2 und C‐3 wird ein 1.4‐Dipol vermutet. Schon verdünntes Alkali spaltet die Cyclobutanone zwischen C‐1 und C‐2. Copyright © 1969 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
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