BIOSYNTHESIS OF STEROID DERIVATIVES IN THE PLANT KINGDOM .24. SYNTHESIS OF 3-BETA-HYDROXY-5-BETA-PREGN-8(14)-EN-20-ONE AND 3-BETA-ACETOXY-8,14-EPOXY-5-BETA-PREGNAN-20-ONE TO CLEAR THE 14-BETA-HYDROXYLATION IN THE BIOSYNTHESIS OF CARDENOLIDE DERIVATIVES

被引:4
作者
TSCHESCHE, R
FUHRER, W
机构
[1] Institut für Organische Chemie und Biochemie, Universität Bonn, Bonn, D-5300 1
来源
CHEMISCHE BERICHTE-RECUEIL | 1979年 / 112卷 / 07期
关键词
D O I
10.1002/cber.19791120737
中图分类号
O6 [化学];
学科分类号
0703 ;
摘要
4.7‐Pregnadien‐3,20‐dion (4) wurde selektiv zum Gemisch von 5α/5β‐Pregn‐7‐en‐3,20‐dion (5α‐5/5β‐5) hydriert. Nach chromatographischer Isomerentrennung wurde 5β‐5 an einem Pd/Pt‐Katalysator zu 3β‐Hydroxy‐5β‐pregn‐8(14)‐en‐20‐on (6) umgesetzt. Acetylierung zu 6a und anschließende Reaktion mit 4‐Nitroperbenzoesäure ergab das α/β‐Isomerengemisch des 3β‐Acetoxy‐8,14‐epoxy‐5β‐pregnan‐20‐ons (7). Copyright © 1979 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
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页码:2692 / 2697
页数:6
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