REARRANGEMENT REACTIONS OF HETEROCYCLES .8. MESOIONIC 6-MEMBERED HETEROCYCLES .12. KETENOID REARRANGEMENTS OF MESOIONIC PYRIMIDINES

被引:23
作者
KAPPE, T
LUBE, W
机构
[1] Institut für Organische Chemie, Universität Graz, Graz, A-8010
来源
CHEMISCHE BERICHTE-RECUEIL | 1979年 / 112卷 / 10期
关键词
D O I
10.1002/cber.19791121010
中图分类号
O6 [化学];
学科分类号
0703 ;
摘要
Die bicyclischen Pyrimidin‐Betaine 1 lagern sich bei 260 ‐ 300°C über die Ketenzwischenstufe 2 in die Chinolone 3 um. In analoger Weise reagieren die monocyclischen Pyrimidine 9. Die Primärprodukte dieser Umlagerung stabilisieren sich jedoch durch zwei Folgereaktionen zu 13. Die Konstitution der Umlagerungsprodukte wird für 3a durch Abbau, für 13a durch unabhängige Synthese gestützt. Copyright © 1979 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
引用
收藏
页码:3424 / 3431
页数:8
相关论文
共 31 条
[1]   Synthesis of 2 4-dioxy-chinolines [J].
Baumgarten, P ;
Kargel, W .
BERICHTE DER DEUTSCHEN CHEMISCHEN GESELLSCHAFT, 1927, 60 :832-842
[2]   PREPARATION AND PROPERTIES OF MESOIONIC OXAZOLONES [J].
BAYER, HO ;
HUISGEN, R ;
KNORR, R ;
SCHAEFER, FC .
CHEMISCHE BERICHTE-RECUEIL, 1970, 103 (08) :2581-&
[3]   SYNTHESIS AND REACTIONS OF VALENCE POLAROMERIC COMPOUND (4,4-DIMETHYL-2-THIAZOLINE-5-DIMETHYLIMINIUM)-2-THIOLATE REVERSIBLE 1-DIMETHYLTHIOCARBAMOYL-1-METHYL-ETHYL ISOTHIOCYANATE FROM 3-DIMETHYLAMINO-2,2-DIMETHYL-2H-AZIRINE AND CARBON-DISULFIDE [J].
CHALOUPKA, S ;
HEIMGARTNER, H ;
SCHMID, H ;
LINK, H ;
SCHONHOLZER, P ;
BERNAUER, K .
HELVETICA CHIMICA ACTA, 1976, 59 (07) :2566-2591
[4]   A new method for preparing substitued diphenylamines. [J].
Chapman, AW .
JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY, 1929, :569-572
[5]   Imino-aryl ethers. Part III. The molecular rearrangement of N-phenylbenziminophenyl ether. [J].
Chapman, AW .
JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY, 1925, 127 :1992-1998
[6]  
CHAPMAN AW, 1927, J CHEM SOC, P174
[7]  
CHIRAZI AM, 1977, Z NATURFORSCH B, V32, P1189
[8]   KETENOID REACTIVITY OF A MESOIONIC OXAZOL-5-ONE [J].
FUNKE, E ;
HUISGEN, R .
CHEMISCHE BERICHTE-RECUEIL, 1971, 104 (10) :3222-&
[9]  
GABRIEL S, 1918, BER DTSCH CHEM GES, V51, P1508
[10]   SYNTHESEN VON HETEROCYCLEN, .49. UBER DIE SPALTUNG CYCLISCHER DICHLORMALONYL-VERBINDUNGEN MIT NA2CO3 [J].
KAPPE, T ;
ZIEGLER, E .
MONATSHEFTE FUR CHEMIE, 1963, 94 (05) :935-&