SYNTHESIS AND REACTIONS OF TRIFLUOROMETHYL ISOCYANATE

被引:29
作者
LUTZ, W
SUNDERMEYER, W
机构
[1] Anorganisch-Chemisches Institut, Universität Heidelberg, Heidelberg, D-6900
来源
CHEMISCHE BERICHTE-RECUEIL | 1979年 / 112卷 / 06期
关键词
D O I
10.1002/cber.19791120623
中图分类号
O6 [化学];
学科分类号
0703 ;
摘要
Der Curtius‐Abbau zur Synthese von CF3NCO (1) aus Azidotrimethylsilan und Trifluoracetylchlorid wird optimiert. Mit Wasser reagiert 1 zu (FCN)3, F3CNHCOF (3) und F3CNHCONHCF3 (5). Über den tert‐Butylester der (Trifluormethyl)carbaminsäure 6 gelang die Darstellung von F3C  NH2 (2). N‐(Trifluormethyl)harnstoff (9) wird aus Ammoniak erhalten. Mit SF4, OSF4 und XeF2 reagiert 1 zu den bekannten Verbindungen 10, 11 und 13. Cyantrimethylsilan (14) addiert an 1 zum Acetonitril 15, das zum Carbamoylcyanid 16 umgesetzt werden kann. Aus 2 mol 1 und 14 erhält man das Imidazolidin 17, dessen Konstitution durch spektroskopische Daten und Derivatisierung zu 18 und 19 sowie Ringspaltung zu 20 bewiesen wird. Copyright © 1979 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
引用
收藏
页码:2158 / 2166
页数:9
相关论文
共 34 条
[1]  
BANKS RE, 1956, J CHEM SOC, P3428
[2]   PERFLUOROALKYL DERIVATIVES OF NITROGEN .1. PERFLUORO-2-METHYL-1-2-OXAZETIDINE AND PERFLUORO(ALKYLENEALKYLAMINES) [J].
BARR, DA ;
HASZELDINE, RN .
JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY, 1955, :1881-1889
[3]   PERFLUOROALKYL DERIVATIVES OF NITROGEN .3. HEPTAFLUORONITROSOPROPANE, PERFLUORO-2-NORMAL-PROPYL-1-2-OXAZETIDINE, PERFLUORO(METHYLENE-NORMAL-PROPYLAMINE), AND RELATED COMPOUNDS [J].
BARR, DA ;
HASZELDINE, RN .
JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY, 1956, (SEP) :3416-3428
[4]   SYNTHESIS AND CHEMISTRY OF FLUOROAZOALKANES [J].
CHAMBERS, WJ ;
TULLOCK, CW ;
COFFMAN, DD .
JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, 1962, 84 (12) :2337-&
[5]   REACTIONS OF PERFLUOROALKYL ISOCYANATES WITH AMINES [J].
DANNLEY, RL ;
YAMASHIRO, D ;
TABORSKY, RG .
JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, 1959, 24 (11) :1706-1709
[6]   REACTION OF XENON DIFLUORIDE WITH SOME STRONG OXY-ACIDS [J].
EISENBERG, M ;
DESMARTEAU, DD .
INORGANIC & NUCLEAR CHEMISTRY LETTERS, 1970, 6 (01) :29-+
[7]  
FAWCET FS, 1964, Patent No. 3118923
[8]  
HUCKEL W, 1946, NACHR AKAD WISS G MP, P36
[9]  
KLAUKE E, 1966, Patent No. 1294369
[10]  
KLOTER G, 1979, J AM CHEM SOC, V101, P347