The reactive 1:1 zwitterionic intermediate, formed by the addition of isocyanides to dialkyl acetylenedi-carboxylates, was trapped by thiouracils to yield a ketenimine intermediate, which cyclized and then rearranged to afford pyrimido[2,1-b][1,3]thiazines in good yields. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
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Laboratoire de Synthese Organique, UMR CNRS 6513, Faculte des Sci. et des Techniques 2, Rue de la Houssiniere, BP 92208, 44322 Nantes Cedex 03, FranceLaboratoire de Synthese Organique, UMR CNRS 6513, Faculte des Sci. et des Techniques 2, Rue de la Houssiniere, BP 92208, 44322 Nantes Cedex 03, France
Landreau, Cyrille
Deniaud, David
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Laboratoire de Synthese Organique, UMR CNRS 6513, Faculte des Sci. et des Techniques 2, Rue de la Houssiniere, BP 92208, 44322 Nantes Cedex 03, FranceLaboratoire de Synthese Organique, UMR CNRS 6513, Faculte des Sci. et des Techniques 2, Rue de la Houssiniere, BP 92208, 44322 Nantes Cedex 03, France
Deniaud, David
Reliquet, Alain
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Laboratoire de Synthese Organique, UMR CNRS 6513, Faculte des Sci. et des Techniques 2, Rue de la Houssiniere, BP 92208, 44322 Nantes Cedex 03, FranceLaboratoire de Synthese Organique, UMR CNRS 6513, Faculte des Sci. et des Techniques 2, Rue de la Houssiniere, BP 92208, 44322 Nantes Cedex 03, France
Reliquet, Alain
Meslin, Jean Claude
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Laboratoire de Synthese Organique, UMR CNRS 6513, Faculte des Sci. et des Techniques 2, Rue de la Houssiniere, BP 92208, 44322 Nantes Cedex 03, FranceLaboratoire de Synthese Organique, UMR CNRS 6513, Faculte des Sci. et des Techniques 2, Rue de la Houssiniere, BP 92208, 44322 Nantes Cedex 03, France