Olea europaea L. presents a huge number of cultivars that differ in terms of end-use, and consequently in their chemical composition. The use of different phenotypic (fruit dimension, shape, and color) and chemical parameters (phenolic compounds, flavonoids, and antioxidant activity) during olive fruit maturation in three olive cultivars (Blanqueta, Cobrancosa, and Galega), grown in the Protected Denomination Region of Tras-os-Montes, revealed clear differences among the cultivars, indicating that they behave differently during the maturation process, Galega being the first to reach full maturity. All colorimetric parameters (L*, b*, C*, and H*) decreased with maturity. Galega cultivar presented the highest phenolic content in all the maturation stages analyzed (128.25-175.46 mg GAE g(-1)). Also, this cultivar presented the highest antioxidant activity in semi-green stage fruits (231.72mol Trolox g(-1)). The flavonoid content increased in all cultivars from the green drupe to black stage, with differential behavior between the cultivars within maturation stages. Moreover, a high correlation was found between the phenolic compounds content and the antioxidant activity levels. Olea europaea L. presenta un gran numero de cultivares que difieren en terminos de uso final, y en consecuencia en su composicion quimica. El uso de diferentes caracteristicas fenotipicas (dimension de fruta, forma y color) y parametros quimicos (compuestos fenolicos, flavonoides y actividad antioxidante) durante la maduracion de aceitunas en tres cultivares (Blanqueta, Cobrancosa y Galega) de la region de denominacion protegida de Tras-os-Montes revelo claras diferencias entre los cultivares, indicando comportamiento diferencial durante el proceso de maduracion, siendo Galega el primero en llegar a plena maduracion. Todos los parametros colorimetricos (L*, b*, C*, y H*) disminuyeron con la maduracion. El cultivar Galega presento el mayor contenido de fenoles en todas las etapas de maduracion analizadas (128,25-175,46 mg GAE g(-1)). Este cultivar tiene tambien la mas alta actividad antioxidante en aceitunas semi-maduras (231,72mol Trolox g(-1)). El contenido de flavonoides incremento en todos los cultivares de la aceituna verde a la negra, con comportamiento diferencial entre los cultivares y entre las etapas de maduracion. Por otra parte, se encontro una alta correlacion entre el contenido de compuestos fenolicos y los niveles de actividad antioxidante.