(3R,4R)-4-叠氮基-3-哌啶醇的合成

被引：0

作者：

刘生丽 ^{[1
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王晓霞 ^{[1
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李卫平 ^{[1
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陈文秀 ^{[1
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李松芳 ^{[2
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刘荣 ^{[1
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机构：

[1] 甘肃省精细化工重点实验室

[2] 甘肃省化工研究院有限责任公司

来源：

兰州理工大学学报 | 2019年 / 45卷 / 03期

关键词：

吡啶; (3R,4R)-4-叠氮基-3-哌啶醇; BMS-690514; 合成;

D O I：

暂无

中图分类号：

TQ460.4 [原料及辅助物料];

学科分类号：

1007 ;

摘要：

研究了以吡啶和苄氯为起始原料,经五步反应得到抗癌药BMS-690514的关键中间体(3R,4R)-4-叠氮基-3-哌啶醇.反应首先得到N-苄基-1,2,3,6-四氢吡啶,进一步通过氯甲酸乙酯取代、环氧化反应得到7-氧杂-3-氮杂双环[4.1.0]庚烷-3-甲酸乙酯,然后发生叠氮化反应得到构型不同的混合产物,通过手性制备得到(3R,4R)-4-叠氮基-3-羟基-1-哌啶甲酸乙酯,水解该中间产物得到最终产物(3R,4R)-4-叠氮基-3-哌啶醇.该方法使用苄氯反应得到更易离去的苄基离去基团,使产物的收率提高了14.2%;采用与已有手性制备(3R,4R)-4-叠氮基-3-羟基-1-哌啶甲酸乙酯的不同方法,使产物的收率提高了20.2%.所用原材料廉价易得,可有效降低成本.

引用

页码：73 / 76

页数：4

共 6 条

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