Software-Prototyping von Informationssystemen ermöglicht die frühzeitige Entwicklung von Demonstratoren zur schnellen Integration von Nutzerfeedback, das für die digitale Transformation und organisatorische Veränderungen entscheidend ist. Trotz zahlreicher Vorteile treten bei der Anwendung der Methode Herausforderungen auf, welche sich auch auf die Integration und Verwaltung von Enterprise Systems auswirken. Die Identifizierung von diesen Herausforderungen beim Software-Prototyping ist grundlegend, um Misserfolge bei der Entwicklung innovativer Prototypen zu vermeiden. Mit diesem Beitrag werden fünf Schlüsseldimensionen – Technologie, Organisation, Datenmanagement, Entwicklungsprozess und Benutzererfahrung – durch die Analyse von 39 identifizierten Herausforderungen in 13 Kategorien untersucht. Darüber hinaus zeigen die Ergebnisse, dass in dem achtstufigen Software-Prototyping-Prozess die Phase des User Interface Prototyping die häufigsten Probleme aufweist. Ziel ist es, mögliche Probleme zu identifizieren und zu kategorisieren sowie Handlungsempfehlungen daraus abzuleiten, um ein Bewusstsein für solche zu schaffen, damit Strategien zur digitalen Transformation besser umgesetzt werden können.