CYCLOADDITION OF KETENES .5. STEREDSPECIFIC CYCLOBUTANONE FORMATION FROM KETENES WITH CIS-VINYL ETHERS AND TRANS-VINYL ETHERS

被引：72

作者：

HUISGEN, R

FEILER, LA

BINSCH, G

机构：

[1] Institut für Organische Chemie, Universität München

来源：

CHEMISCHE BERICHTE-RECUEIL | 1969年 / 102卷 / 10期

关键词：

D O I：

10.1002/cber.19691021025

中图分类号：

O6 [化学];

学科分类号：

0703 ;

摘要：

Diphenyl‐ und Dimethylketen vereinigen sich mit cis‐ und trans‐Propenyl‐propyläther in hoher Ausbeute zu diastereomeren Cyclobutanon‐Derivaten, deren Struktur NMR‐spektroskopisch gesichert wird. Für Dimethylketen läßt sich die Stereospezifität zu >99% nach weisen. Die Konkurrenzkonstanten von cis‐und trans‐Propenyl‐propyläther gegenüber den beiden Ketenen betragen 170 und 60. Die Bedeutung der Stereospezifität als mechanistisches Kriterium und die Vereinbarkeit der 2+2‐Mehrzentren‐Cycloadditionen der Ketene mit den Orbitalsymmetrie‐Regeln werden diskutiert. Copyright © 1969 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim

引用

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共 42 条

[1] CYCLOADDITION .3. KINETICS + REACTIVITY IN ADDITION OF 1,1-DICHLORO-2,2-DIFLUOROETHYLENE TO DIENES . BIRADICAL MECHANISM [J].