TRIMETHYLSILYL CYANIDE - REAGENT FOR UMPOLUNG .1. NUCLEOPHILIC ACYLATION OF ALKYLATING REAGENTS WITH AROMATIC AND HETEROAROMATIC ALDEHYDES

被引：79

作者：

DEUCHERT, K

HERTENSTEIN, U

HUNIG, S

WEHNER, G

机构：

[1] Institut für Organische Chemie der Universität Würzburg, Würzburg

来源：

CHEMISCHE BERICHTE-RECUEIL | 1979年 / 112卷 / 06期

关键词：

D O I：

10.1002/cber.19791120615

中图分类号：

O6 [化学];

学科分类号：

0703 ;

摘要：

Die aus (hetero)aromatischen Aldehyden und Trimethylsilylcyanid glatt zugänglichen Addukte 7 werden von Lithium‐diisopropylamid zu den Anionen 8 deprotoniert, die ohne störende Eliminierung mit Alkylhalogeniden, Dialkylsulfaten und Alkyltosylaten unter Inversion zu 19 reagieren. Entfernung der Schutzgruppe aus 19 unter sehr milden Bedingungen liefert die Ketone 20 meist in Ausbeuten von 80–90%. Die Anwendungsbreite hinsichtlich der (hetero)aromatischen Aldehyde und der Alkylierungsmittel wird demonstriert. Für die glatte Substitution von tert‐Butyliodid durch 8 wird Mitwirkung der Lithium‐Ionen nachgewiesen. Im gesteckten Rahmen ergänzt diese nucleophile Acylierung die bekannten Methoden vorteilhaft. Copyright © 1979 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim

引用

页码：2045 / 2061

页数：17

共 84 条

[61]

SEEBACH D, 1974, CHEM IND-LONDON, P687

[62]

Seebach D., 1969, SYNTHESIS, V1, P17, DOI DOI 10.1021/cr800296p

[63] DEALKYLATION OF AROMATIC TERTIARY AMINES WITH FORMATES [J].