REACTIONS OF DIAZOALKANES WITH QUINONES AND ALPHA-DIKETONES .14. STUDIES WITH ALKYLBENZOQUINONES AND PHENYLBENZOQUINONES

被引：25

作者：

EISTERT, B

FINK, H

RIEDINGE.J

HAHN, HG

DURR, H

机构：

[1] Institut für Organische Chemie, Universität des Saarlandes, Saarbrücken

来源：

CHEMISCHE BERICHTE-RECUEIL | 1969年 / 102卷 / 09期

关键词：

D O I：

10.1002/cber.19691020930

中图分类号：

O6 [化学];

学科分类号：

0703 ;

摘要：

2.5‐Dimethyl‐, 2.5‐Diphenyl‐ und 2.3.5.6‐Tetraalkyl‐benzochinone‐(1.4) addieren in der Kälte 2 Moll. Diazomethan oder ‐äthan zu relativ stabilen Bis‐pyrazolinen (2, 5, 7, 10), die sich durch Säuren unter N2‐Abspaltung zu homologen Chinonen (6, 9, 11), pyrolytisch zu Cyclopropan‐Derivaten (wie 12, 13) umwandeln lassen. — Octahydro‐anthrachinon (20), für das eine ergiebige Synthese ausgearbeitet wurde, addiert Diazoäthan zum Pyrazolin 22, das durch Säure zum Ringerweiterungsprodukt 23, pyrolytisch zum Cyclopropan‐Derivat 21 umgewandelt wird. — Tetraphenyl‐benzochinon‐(1.4) (27) wird durch Diazoäthan zu seinem Hydrochinon 28 reduziert. — Δ1‐Pyrazoline werden durch Spuren Thionylchlorid leicht zu Δ2‐Pyrazolinen isomerisiert. Copyright © 1969 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim

引用

页码：3111 / &

共 22 条

[1]

ARNOLD T, 1950, J AMER CHEM SOC, V72, P2728

[2] ADDUCTS FROM QUINONES AND DIAZOALKANES .1. 3-HYDROXYTHYMOQUINONE AND DIAZOMETHANE [J].

DEAN, FM ;

SIDISUNTHORN, P ;

JONES, PG .

JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY, 1962, (DEC) :5186-&

[3]

EISTERT B, 1969, LIEBIGS ANN CHEM, V725, P37

[4]

EISTERT B, 1964, LIEBIGS ANN CHEM, V678, P78

[5]

FINK H, 1962, THESIS U SAARBRUCKEN

[6]

FINK H, 1963, THESIS U SAARBRUCKEN

[7]

HOWELL WC, 1964, TETRAHEDRON LETT, P1719

[8]

RIEDINGER J, 1968, THESIS U SAARBRUCKEN

[9]

ROTTER R, 1923, MH CHEM, V47, P493

[10]

SCHILDNECK PR, 1931, J AM CHEM SOC, V53, P2373

← 1 2 3 →