The reactivity of 16-nitroindolenine (4), a byproduct of the aromatic nitration of vincadifformine (1), has been studied. In TFA 4 yielded 10-nitrovincadifformine (3) whereas acid hydrolytic treatment led to the tetracyclic oxindole structure (8) by cleavage of the 2-16 bond. Reduction of 4 (SnCl2 or hydrogenolysis) allowed recovery of 1 in good yield.
机构:Laboratoire de Transformations et Synthèse de Substances Naturelles, associé au CNRS, Université de Reims Champagne-Ardenne, F51096 Reims Cedex, 51, rue Cognacq- Jay
LEVY, J
SOUFYANE, M
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MIRAND, C
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DEMAINDREVILLE, MD
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ROYER, D
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SOUFYANE, M
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