5,6-DIHYDRO-6-METHOXY-2H-PYRANE-3(4H)-ONE, A BUILDING BLOCK FOR THE SYNTHESES OF CNS-AGENTS .131.

被引:7
作者
EIDEN, F
WUNSCH, B
机构
[1] Institut Für Pharmazie Und Lebensmittelchemie, Universität München
关键词
D O I
10.1002/ardp.19903230704
中图分类号
R914 [药物化学];
学科分类号
100701 ;
摘要
Das aus der Titelverbindung 2 dargestellte Phenyl‐pyranyl‐piperidinderivat 5 wirkt im Tierversuch stark erregend. Umsetzungen von 2 mit 2‐Aminophenylcarbonylderivaten oder Phenylhydrazin können sowohl zu [3,2‐b]‐ als auch [3,4‐b]anellierten Pyranen führen. Regioselektive Reaktionen in 2‐ oder 4‐Stellung von 2 gelingen mit dem Enamin 14a, dem Silylenolether 24 und dem Lithioenamin 29, die sich bei Cycloadditionen, Cyclokondensationen oder elektrophilen Aldolreaktionen einsetzen lassen, wobei die Pyranopyrane 16 bzw. 19a oder die Hydroxybenzyl‐ bzw. Hydroxybenzylidenpyrane 25 bzw. 30 entstehen. Copyright © 1990 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
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