RADICAL-ADDITION OF THIOPHENOLE TO NORBORNADIENE

Radikalische Addition von Thiophenol an Norbornadien liefert die 1:1‐Addukte 1, 2, 3 und 4 in Gemischen, die von der Konzentration der Reaktionspartner und der Reaktionstemperatur abhängen (s. Tab. 1). Beim Arbeiten zwischen −40 und −20°C läßt sich aus den Gln. (d)–(f) ermitteln, daß die H‐Übertragung von Thiophenol auf7 bzw.8 mit 4.3 bzw. 1.6 kcal/mol niedrigeren Aktivierungsenthalpien abläuft als die Norbornenyl‐Nortricyclyl‐Radikalumlagerung 7 ⇄ 8 (s. Tab. 2). Das Nortricyclyl‐Radikal 8 ist um etwa 2.7 kcal/moi instabiler als das Norbornenyl‐Radikal 7. Copyright © 1979 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim