STEREOSPECIFIC SYNTHESIS OF (-)-CORYNANTHEIDINE

被引：29

作者：

SZANTAY, C

BARCZAIB.M

机构：

[1] Institut für Organische Chemie, Technischen Universität Budapest

来源：

CHEMISCHE BERICHTE-RECUEIL | 1969年 / 102卷 / 12期

关键词：

D O I：

10.1002/cber.19691021203

中图分类号：

O6 [化学];

学科分类号：

0703 ;

摘要：

Das Keton 2 kondensiert mit Cyanessigsäure‐methylester zur Methylenverbindung 3, deren Reduktion, und saure Methanolyse zum Diester 4b führt. Durch die selektive Reduktion des letzteren erhält man den α‐Formyl‐ester 4f ⇌ 1b. Die Methylierung des Natriumsalzes 1c führt in quantitativer Ausbeute zu (±)‐Corynantheidin (1a). Jeder Schritt der Synthese ist stereospezifisch. Die racem. Verbindung wurde mit Hilfe von O.O‐Dibenzoyl‐D‐weinsäure in ihre optischen Antipoden gespalten. Copyright © 1969 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim

引用

页码：3963 / &

共 37 条

[1] TOTAL SYNTHESIS OF (3S,15S,20R)-CORYNANTHEINE [J].