BUILDING UNITS FOR OLIGOSACCHARIDES .17. SYNTHESIS OF TREHALOSAMINE, MANNOTREHALOSAMINE, AND RELATED ALPHA,ALPHA(1-]1)-LINKED DISACCHARIDES

6‐O‐Acetyl‐2‐azido‐3,4‐di‐O‐benzyl‐2‐desoxy‐β‐D‐glucopyranosylchlorid 1 reagiert mit 2,3,4,6‐Tetra‐O‐benzyl‐α‐D‐glucopyranose 2 bei Gegenwart von AgCIO4 und sym‐Collidin in guter Stereoselektivität zum α,α(1→1)‐verknüpften Disaccharid 3. Entblockierung von 3 mit Natrium in flüssigem Ammoniak liefert Trehalosamin 5. Entsprechend führt die Umsetzung von 1 mit dem manno‐Derivat 6 zu 8, aus dem das Mannotrehalosamin 9 freigesetzt werden kann. Eine Reihe weiterer α,α(1→1)‐verknüpfter Disaccharide vom Trehalosamin‐Typ, die zusätzliche Azido‐Gruppen enthalten, wurden synthetisiert. Auch α,α(1→1)‐verknüpfte Disaccharide 21 und 23 mit 2‐Azido‐2‐desoxy‐α‐D‐galactopyranose‐Einheiten lieβen sich darstellen. Copyright © 1979 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim