REARRANGEMENT REACTIONS OF DERIVATIVES OF 1-BENZOXEPIN, 1-BENZOTHIEPIN AND 1-BENZOTHIEPIN-1,1-DIOXIDE

被引：30
作者：
HOFMANN, H
WESTERNA.H
HABERSTR.HJ
机构：
[1] Institut für Organische Chemie, Universität Erlangen-Nürnberg
来源：
CHEMISCHE BERICHTE-RECUEIL | 1969年 / 102卷 / 08期
关键词：
D O I：
10.1002/cber.19691020814
中图分类号：
O6 [化学];
学科分类号：
0703 ;
摘要：
Aus 3.5‐Diacetoxy‐4‐phenyl‐1‐benzoxepin (1) entsteht beim Erhitzen in Xylol 2.4‐Diacetoxy‐3‐phenyl‐naphthol‐(1) (6); mit Natriumacetat/Acetanhydrid erhält man das entsprechende Acetat. Aus dem gleichartigen 1‐Benzothiepin 2 bekommt man beim Erhitzen in Xylol und auch mit Pyridin/Acetanhydrid unter Eliminierung von Schwefel 1.3‐Diacetoxy‐2‐phenylnaphthalin (5); mit Natriumacetat/Acetanhydrid entsteht dagegen der Thioessigsäure‐S‐[2.4‐diacetoxy‐3‐phenyl‐naphthyl‐(1)‐ester] (7). Das analoge 1‐Benzothiepin‐1.1‐dioxid (9) liefert mit Natriumacetat/Acetanhydrid in einer andersartig verlaufenden Umlagerung das Cyclobuta[b]‐1‐benzothiophen‐3.3‐dioxid 10, dessen Struktur durch Abbau gesichert wird. Copyright © 1969 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
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