MESOIONIC 6-MEMBERED HETEROCYCLES .11. SYNTHESIS AND REACTIONS OF MESOIONIC 1,3-OXAZINES

被引：27

作者：

KAPPE, T

GOLSER, W

HARIRI, M

STADLBAUER, W

机构：

[1] Institut für Organische Chemie, Universität Graz, Graz, A-8010

来源：

CHEMISCHE BERICHTE-RECUEIL | 1979年 / 112卷 / 05期

关键词：

D O I：

10.1002/cber.19791120509

中图分类号：

O6 [化学];

学科分类号：

0703 ;

摘要：

Die Reaktion der (Chlorcarbonyl) ketene 1 mit cyclischen Säureamiden wie 2‐Pyridon (2) und 2 Chinolonen (8) führt zu bicyclischen mesoionischen Oxazinen (3 und 9). Diese setzen sich mit Phenylisocyanat unter 1,4‐dipolarer Cycloaddition und CO2 ‐ Eliminierung zu den Pyrimidin‐Betainen 6 und 10 um, Mit Acetylendicarbonsäureester reagiert 3 zum Chinolizinondicarbonsäureester. 7. Die instabileren monocyclischen Oxazin‐ Betaine 13 werden aus N ‐ substituierten aromatischen Säureamiden 12 und 1 unter Zusatz von Triethylamin erhalten. Höhere Reaktionstemperaturen führen dagegen unter Umlagerung zum isomeren Chinolindion 15. 2‐Phenylacetamid (17) als aliphatisches N‐unsubstituiertes Säureamid gibt das Oxazinon 18. Copyright © 1979 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim

引用

页码：1585 / 1594

页数：10

共 32 条

[1]

BAKER W, 1924, J CHEM SOC, V125, P2334

[2] MESOIONIC PURINONE ANALOGS .4. SYNTHESIS AND IN-VITRO ANTIBACTERIAL PROPERTIES OF MESOIONIC "THIAZOLO[3,2-A]PYRIMIDIN-5,7-DIONES AND MESOIONIC 1,3,4-THIADIAZOLO[3,2-A]PYRIMIDIN-5,7-DIONES [J].