SYNTHESIS OF 14C-LABELED NOXIPTILIN

Noxiptilin ist ein neues Antidepressivum mit geringen Nebenwirkungen. Für die Untersuchung des Stoffwechsels und der Kinetik dieser Substanz im Organismus der Ratte wurde ein Kohlenstoff‐14C‐markiertes Noxiptilin benötigt. Die Synthese ging aus vom Bariumcarbonat‐14C (10 mMol; 387 mCi) und führte über die Stufen der o‐ Toluylsäure‐[carboxyl‐14C], Phthalsäure‐[carboxyl‐14C], Benzalphthalid‐ [14C2] zu 2‐ Phenyl‐acetyl‐[carbonyl‐14c]‐benzoe‐säure‐[carboxyl‐14C], die zu 2‐ Phenyl‐äthyl‐[1‐14‐C]‐benzoesäure‐[carboxyl‐14C] hydriert wurde. Hieraus konnte 5H‐Dibenzo [a, d] cyclohepta‐1,4‐dien‐5‐on‐[5,10‐14C2] hergestellt werden, dessen Kondensation mit O‐(β‐Dimethylaminoäthyl)‐hydroxylamin zu 5‐(2‐Dimethylaminoäthyl‐oxyimino) ‐5 H‐dibenzo[a,d] cyclohepta‐1, 4‐dien [5,10‐14C2] führte. Die radiochemische Ausbeute an dem Hydrochlorid dieser Verbindung (Noxiptilin‐14C) betrug 31,5 %. Bei der Aufbewahrung der Substanz, deren spez. Aktivität 117 μCi/mg betrug, in Äthanol im Kühlschrank stieg der Prozentsatz der radioaktiven Verunreinigungen von 0,6 auf 4,2 %. Copyright © 1969 John Wiley & Sons, Ltd.